Itri si colloca lungo il percorso della via Appia, tra Fondi (con la quale confina ad Ovest) e Formia (con la quale confina ad Est). Una posizione strategica tra i costoni montani che declina verso il Porto di Gaeta e Torre Mola, divenuta poi Formia.

Territorio abitato fin dalla preistoria, il primo vero nucleo abitativo si fa risalire ai romani durante la realizzazione del percorso della via Appia che, unendo Roma a Capua e, successivamente, a Brindisi rappresentava il passaggio obbligato per tutti coloro che si recavano a Sud.

Destinata inizialmente a stazione di ristoro per i viaggiatori e i loro cavalli, nel Medioevo la città ha fatto registrare uno sviluppo urbanistico soprattutto quando, nel 882, si inizia la realizzazione della struttura difensiva utile soprattutto a Gaeta come difesa contro i Longobardi che attaccavano dall’entroterra. Nel punto più alto, sulla collina di Sant’Angelo, sorge il Castello e intorno ad esso, degradando, si sviluppa il borgo medioevale.

L’abitato, dunque, sorse inizialmente intorno al castello, nella parte alta, per poi espandersi verso la via Appia, nella parte bassa. Il borgo medioevale venne protetto da tre cinte murarie ancora parzialmente visibili.

Entra a far parte del Ducato di Gaeta fino al 1073, quando fu annessa al contado di Fondi. Nel 1591 la contea di Fondi, di cui Itri faceva parte, passò ai principi di Stigliano. Dal XIII secolo e fino al 1861 fece parte del Regno di Napoli (poi Regno delle Due Sicilie) nell’ambito dell’antica Provincia di Terra di Lavoro. Il territorio di Itri confinava con lo Stato Pontificio e, col tempo, la sua importanza difensiva perse di valore. Persino il castello venne abbandonato e fu facile preda del brigantaggio che affliggeva le sue zone di confine.

Nel 1927, per decreto, il legislatore procedette volontariamente alla soppressione della provincia di Terra di Lavoro, la più estesa del regno, assegnando il territorio di Itri al Lazio, alla provincia di Roma. Fu nel 1934, con la costituzione della provincia di Littoria – poi Latina – che Itri fu assegnata a quest’ultima.

Durante i combattimenti della Seconda guerra mondiale Itri fu al centro di una zona di aspri combattimenti definita “Linea Gustav” e fu pesantemente colpita da bombardamenti che distrussero il 75% della città. Anche il castello riportò gravissimi danni al tetto, alla torre poligonale e alla cinta merlata.